Cuando Frank cae preso el 9 de marzo de 1957, como resultado de la represión por los sucesos del 30 de Noviembre y el desembarco del Granma, se daban ya los toques finales para el envío del primer gran contingente de refuerzo con hombres y armas.
Dos meses permaneció en la prisión de Boniatos, hasta que concluyó el juicio y fue puesto en libertad junto con los otros acusados por falta de pruebas. Fue de los últimos en trasponer las rejas, en la noche del 10 de mayo; pero ya nunca más podría disfrutar de libertad. Batista envió a Santiago de Cuba al teniente coronel José María Salas Cañizares, como supervisor de la Policía Nacional, y le puso precio a su cabeza: $ 3 000.
Esa noche Frank comenzó su peregrinar por casas “…que, más que escondites, le servirán de bases secretas de operaciones en las semanas subsiguientes. Comienza su vida clandestina, dolorosamente separado de su madre, sus hermanos, sus personas más queridas, sus amigos, incluso sus compañeros” (Álvarez, 2008: 7).
No escuchó a quienes le sugerían incorporarse a la Sierra Maestra. Aunque resultaba imposible burlar por mucho tiempo el cerco policial en una ciudad en la que apenas vivían unas cien mil personas, prefirió contribuir en lo que consideró su más valioso aporte: organizar el movimiento revolucionario en todo el país en línea con la concepción de lucha de masas propugnada desde el primer momento por Fidel.